Hi!
Zum i94 kann ich nichts sagen, das ist ein mir unbekanntes Vorgehen im Zusammenhang mit Bootseinreisen - eigentlich ja ein Vorgang für wiederholte Einreisen, insofern für alle Einreisen über ESTA, auch via PR oder USVI.
Ansonsten: ESTA bedeutet immer 90 Tage Maximalaufenthalt, grundsätzlich schon recht kurz, und die laufen ab der ersten Einreise, sprich: je nach Einreiseort hat die Weiterreise bis an die Ostküste zügig zu verlaufen - am Besten ab Bahamas; wir trafen kürzlich ein Schiff, bei denen Crew regelmäßig in die USA fliegen musste, um ein Visum zu starten.
Eine günstige Alternative wäre die Strecke Curacao-DomRep-Bahamas, um dort dann B1/B2 zu beantragen oder notfalls den ESTA-Vorgang zu starten.
Über B1/B2 ist die Aufenthaltsdauer 180 Tage, und B1/B2 ist der Standard unter Seglern. In jedem Fall empfehlenswert.
Bei der B1/B2-Beantragung müsste man im Vorfeld eruieren, welche Botschaft derzeit Interviewtermine vergibt - Nassau/Bahamas hat die Visavergabe gerade wieder aufgenommen, DomRep ist noch auf Arbeits- und Studentenvisa beschränkt. Von Grenada aus bietet sich Trinidad definitiv an, dort haben wir unsere Visa sehr unkompliziert und schnell bekommen (aber in Coronazeiten ist alles ein bisschen anders...). Wenn sie denn Termine vergeben - die Website sagt zumindest nichts über eine Beschränkung (wie es zum Beispiel Santo Domingo tut).
Viel Glück! Gruß aus Virginia!