Frank, ich würde die Sache mit "Grün hinter den Ohren" nicht überbewerten. Learning by doing!
Wenn Du dir einiges Wissen angelesen hast und dich mit Navigation gut auskennst, fehlt im Wesentlichen die Praxis. Eine komplette, möglichst aktive Saison Mittelmeer ist dafür eine prima Grundlage und ich persönlich bin der Meinung, dass dem Sprung über den Atlantik dann nicht mehr viel im Wege steht. Das bezieht sich auf die Segelkenntnisse. (Sicherheitstraining nicht vernachlässigen)
Der andere Teil ist der Unterhalt deines Schiffes. Da gilt es etwas auszusuchen, was Dich nicht überfordert, etwas, was dir technisch entspricht. Ein älteres Schiff erfordert wahrscheinlich mehr handwerkliche Fähigkeiten, ein neueres mit etwas Glück deutlich weniger. Und je kleiner, desto weniger ist zu tun und desto einfacher ist das Handling in Ankerfeldern und Häfen (ist alles zu schaffen, keine Sorge). Aber: Je grösser (im vernünftigen Rahmen), desto weniger wirst du bei Seegang durchgeschüttelt.
Letztendlich wirst Du dein Schiff nach einiger Zeit genauer kennen, als Du es villeicht erwartet hast. Es passiert besonders bei älteren Schiffen oft genug, dass Du in irgendeinen Winkel kriechen musst um ein Problem zu lösen, dass Du nicht hast kommen sehen. So kennst Du irgendwann jeden Winkel - ob du willst oder nicht.